Ujian Akhir Semester Kimia Organik

Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

  Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.

1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu.

JAWABAN: 

1. 1. Senyawa aromatik mudah disubstitusi karena pengaruh lautan elekton di dalam benzena yang mempengaruhinya, pada saat elektron phi beresonansi terjadi suasana yang tidak normal pada cincin benzena sehingga dia mudah untuk distubtitusi. strukturnya yang lebih kaya elektron sehingga sangat sulit untuk disubstitusi oleh atom lain. karena atom H nya cenderung memberi (+) dan Cl merupakan unsur yang elektrofilik sehingga ketika Cl datang atom H sangat mudah disubstitusi. Untuk melakukan reaksi stubtitusi pada benzena kita memerlukan katalis sebagai mempercepai jalannya reaksi .

sementara untuk siklo heksana, siklopentana  sangat sulit untuk terstubtitusi karena struktunya yang sangat stabil, dan Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan.

2.     2. Sebagai salah satu zat aditif pada bensin, benzena menaikkan angka oktan bensin dan mengurangi ketukan mesin. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin.

Sifat Fisik

a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.

b. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).

c. Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C

d. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar

e. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

Sifat Kimia

a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi

c. Halogenasi

sedangkan untuk sifat sifat bahan bakar komersil yaitu memiliki stabilitas oksidasi yang lebih tinggi dari destilasi atau titik didih yang lebih rendah serta kandungan olefin, aromatik dan benzenernya telah dibatasi.

3.      
3. Fenol memiliki pKa 99.9 sedangkan asam asetat memiliki pKa 4.74 pada suhu 25⁰C. Fenol merupakan asam lemah karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.

Oleh karena ion fenoksida tersabilkan dengan cara ini, maka kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida. Jadi fenol bersifat asam.

Contohnya p-Nitrofenol. Dalam hal ini, gugus nitro bertindak dengan dua cara dalam menstabilkan ion p-nitrofenoksida.

Pertama, atom nitrogen memiliki muatan posotif formal dan dengan demikian merupakan gugus yang sangat kuat menarik elektron. Jadi, nitrogen menaikkan keasaman p-nitrofenol melalui efek induktif. Kedua, muatan negatif pada oksigen dari gugus hidroksil dapat didelokalisasi melalui resonansi, tidak saja pada karbon cincin dikedudukan orto dan para, seperti  pada fenoksida sendiri, tetapi pada atom-atom oksigen dari gugus nitro juga. Baik efek induktif maupun efek resonansi dari gugus nitro meningkatkan kekuatan asam.

4.        

4. -           dietil eter, karena dibuat dari etanol dan asam sulfat.

                                               H₂SO₄

CH₃CH₂OH + HCOCH₂CH_{3   ----->}    CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O

Etanol dapat didehidrasi oleh asam sulfat menghasilkan etilena. 

-          MTBE dengan bilangan oktan 110 dibuat  melalui adisi berkataliskan asam dari metanol pada metil 2-propena. Reaksi ini berkaitan dengan hidrasi alkena.

-          

E T E R

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

Sifat Eter

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Struktur Eter

Eter mempunyai rantai C-O-C  yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp³.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).

Manfaat Eter

Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan sehari-hari adalah:

1. Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).
2. Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga laju mesin lebih kencang.
3. Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.

Permasalahan: salah satu fungsi eter adalah sebagai pelarut, mengapa eter bisa digunakan sebagai pelarut?