ALKOHOL DAN FENOL

Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mngandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik. Nama IUPAC alkohol diambil dari nama alkana induknya, tetapi degan akhiran –ol. Suatu angka awalan yang dipilih serendah mungkin, digunakan jika diperlukan. Bisa lebih dari satu gugus hdroksil, digunakan penandaan di, tri, dan sebagainya, tepat sebelum akhiran –ol. Catatan akhiran a pada nama alkana induknya tetap, kemudian baru diberi konsonan “d” dari akhiran diol.

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Fungsi Alkohol

Berikut beberapa fungsi alkohol secara umum

a) Sebagai bahan dasar sintesis senyawa organik

b) Sebagai pelarut

c) Sebagai bahan dasar pembuatan deterjen sintetik misalnya lauril alkohol.

d) Sebagai bahan pembersih kaca

e) Untuk hewan-hewan koleksi yang berukuran kecil alkohol dapat dijadikan sebagai pengawet.

f) Campuran metanol dan etanol sering dicampurkan dengan bensin sebagai bahan bakar.

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air.Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionny

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

PERMASALAHAN: seperti yang telah dibahas diartikel diatas, alkohol dapat berfungsi sebagai bahan pembuatan deterjen. Mengapa alkohol dapat berperan dalam pembuatan deterjen?

BENZENA DAN SIKLOHEKSANA

dari pertanyaan "mana yang lebih mudah disubstitusi antara benzena dengan sikloheksana?"

menurut saya yang lebih mudah disubstitusi antara benzena dengan sikloheksana adalah benzena karena pengaruh lautan elekton di dalam benzena yang mempengaruhinya, pada saat elektron phi beresonansi terjadi suasana yang tidak normal pada cincin benzena.sehingga dia mudah untuk distubtitusi. Untuk melakukan reaksi stubtitusi pada benzena kita memerlukan katalis sebagai mempercepai jalannya reaksi , sementara untuk siklo heksana  sangat sulit untuk terstubtitusi karena struktunya yang sangat stabil, dan Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan.

SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi (stabil)

  Struktur Benzena

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi                 : C₂H₄ + C_l2 --> C₂H₄C_l2

Reaksi substitusi         : C₆H₆ + C_l2 --> C₆H₅Cl  + HCl

Orbital benzena

Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp² membentuk molekul yang planar.

Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120^o 

Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA

Sifat Fisik:

·           Zat cair tidak berwarna

·           Memiliki bau yang khas

·           Mudah menguap

·           Benzena digunakan sebagai pelarut.

·           Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

·           Larut dalam berbagai pelarut organik.

·           Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

·           Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

·       Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)

·       Merupakan senyawa nonpolar

·       Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

·       Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

.         Kegunaan

1. Benzena digunakan sebagai pelarut.

2. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

3.  Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

4. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

Permasalahan:  Mengapa benzena memiliki sifat yang stabil?

UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

1. 
   
2. UJIAN MID SEMESTER
   Matakuliah               :  Kimia Organik I
   SKS                             : 3 SKS
   Waktu                       : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)
   Pengampu                : Dr. Syamsurizal
   
   
   Petunjuk:
   Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing.
   
   
   1.     Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.
   a.     Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.
   b.     Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.
   2.     Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.
   3.     Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   1. HEKSANA
   Heksana memiliki beberapa isomer, disini saya mengambil 2 buah isomer, yaitu :
   a.      2-Metil Pentana
   b.      2,2-dimetil butana

   2-Metilpentana
   Nama lain Isoheksana
   Sifat
   Rumus molekul	C6H14
   Massa molar	86.18 g/mol
   Penampilan	cairan tak berwarna
   Titik lebur	-153 °C
   Titik didih	60 °C
   Kelarutan dalam air	Ya

   
   

   2,2-Dimetilbutana
   Nama lain Neoheksana
   Sifat
   Rumus molekul	(CH3)3CCH2CH3
   Massa molar	86.17 g/mol
   Penampilan	cairan tak berwarna
   Densitas	0.649 g/l, cair
   Kelarutan dalam air	Dapat bercampur
   Termokimia
   Entalpi pembentukan standar (ΔfHo298)	−44.5 kJ/mol

   
   
   a.  Kedua isomer ini memiliki sifat-sifat yang berbeda , Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar, maka gaya van der Waals antar molekul juga lebih besar. Contoh adalah 2,2-dimetilbutana yang bertitik didih 50°C dan 2,3-dimetilbutana bertitik didih 58 °C. Hal ini disebabkan karena 2 molekul 2,3-dimetilbutana dapat saling berikatan lebih baik daripada 2,2 dimetilbutana yang berbentuk salib.
   b.  Menurut saya yang lebih stabil adalah 2-metil pentana, karena tidak memiliki banyak cabang terhadap rantai induknya dibandingkan dengan 2,2-dimetil butana. Karena titik didih alkana akan meningkat kira-kira 20–30 °C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya. Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar,
   2.    Menurut saya ketika isomer cis atau trans dibakar yang akan memiliki entalpi pembakaran yang lebih tinggi adalah isomer trans karena  isomer trans titik didihnya 75 °C sedangkan Isomer cis memiliki 145 °C.  Semakin tinggi titik didih suatu senyawa maka entalpi pembakaran nya akan semakin kecil dan isomer trans lebih stabil dibanding isomer cis. Selain itu faktor yang penyebabnya yaitu dari struktur bentuk dari cis dan trans.
   
   
   3.  . Dengan reaksi eliminasi yaitu adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua.
   Perbedaan yang paling mencolok adalah etana bersifat kurang reaktif, etena lebih reaktif dari pada etana karena memiliki ikatan rangkap dua, dan etuna lebih reaktif lagi dibandingkan dengan etana dan etena karena etuna memiliki jumlah atom H lebih sedikit pada jumlah atom C yang sama.